Gemeinhin als eine Gründung der Römer angesehen, rührt Madrids wohl eher von einer islamischen Garnisonsstadt her. Man ist übereingekommen, dass der Emir von Córdoba im Jahr 854 n.Chr. eine Festung am späteren Standort Madrids errichtet hat. Bekannt als Magerit war es eine von einer Reihe Festungen im Grenzland zwischen Al-Andalus im Süden und den christlichen Königreichen im Norden. Madrids muslimische Ära endete 1085 als die Vorherrschaft über die Region an den König Alfons VI von Kastilien überging. Obwohl man davon ausgeht, dass die Bevölkerungzahl zu dieser Zeit bei 12.000 gelegen haben muss, war die Stadt nur von geringer Bedeutung. Die städtische Macht lag in den Händen einiger ansässigen Familien, die an ihrer Stellung auch festhalten konnten, als königlich ernannte Statthalter versuchten 1348 die Kontrolle zu übernehmen. Während Madrid nur am Rande eine Rolle spielte, vereinten Isabel und Ferdinand 1474 die kastilianische und aragonesische Krone. Granada, die letzte muslimische Festung auf der Halbinsel, fiel 1492 und im selben Jahr setzte Kolumbus Segel für seine Reise, die Spanien unermesslichen Reichtum bringen sollte. Der Enkel von Isabel und Ferdinand, Karl I., folgte nicht nur auf den Thron von Spanien sondern auch auf den Thron der Habsburger und wurde so Kaiser des Heiligen Römischen Reiches über Gebiete von Österreich bis Holland und von Spanien bis zu den amerikanischen Kolonien. Karls Sohn und Nachfolger, Philipp II. ernannte 1561 Madrid zum permanenten Sitz des königlichen Hofes. Das unterentwickelte Madrid bot genug Platz für eine Ausdehnung, wie es sich für die Hauptstadt eines Kaiserreiches gehörte. Toledo jedoch, das die wahrscheinlichere Konkurrenz darstellte, war für immer beleidigt. Beschäftigt mit den Geschäften seines Reiches, vernachlässigte Felipe seine neue Hauptstadt und Madrid blieb für seine 25.000 Einwohner ein chaotischer, mittelalterlicher Alptraum. Während des nächsten Jahrhunderts ging Spanien weiter den Bach runter, ausgeblutet durch eine Folge von Kriegen und massiver Inflation, die von den geraubten Kolonialschätzen verursacht wurde. Die Herrscher zogen sich in ihre Hauptstadt zurück und erschufen ein Fantasieland mit prunkvollen Palästen und Kirchen. Das Elend, in dem das Volk lebte, machte solche Herrlichkeit zu einer Farce. Madrid wurde eine Stadt für Einwanderer und die Bevölkerungszahl explodierte bis 1656 auf 150.000. Diese Zahlen waren jedoch nur aufgrund der Gegenwart des Hofes möglich. Das habsburgerische Spanien erfuhr 1700 mit dem Tod des kränklichen Karl II. ein trauriges Ende. Eine Reihe reformistischer Herrscher sorgten dafür, dass Madrid seinen Ruf als Europas schmutzigste Stadt verlor. Ansätze einer Landreform scheiterten doch und die Region blieb weiterhin ein grundsätzlich armes Land, das von einem spendierfreudigen königlichen Hof regiert wurde. Die Bühne war bereit für die letzten Schläge: Die Vernichtung Spaniens durch die Briten bei der epischen Schlacht von Trafalgar 1805, der Verlust der amerikanischen Kolonien, Napoleons Besetzung von Spanien und der darauf folgende Krieg um die Unabhängigkeit auf der Halbinsel, der von Madrid ausging und die Stadt erschöpft und hungernd zurückließ. Die Gesellschaft im Madrid des 19. Jahrhunderts wurde weiterhin vom Landadel dominiert, während die unteren Klassen noch immer in einstöckigen Elendsbehausungen verbrachte und ein ganzes Stadtviertel an arbeitender Bevölkerung als Dienerschaft in den aristokratischen Haushalten angestellt war. Eine aufkeimende Mittelklasse kam nach 137 auf, als das Kircheneigentum von der Regierung beschlagnahmt wurde. Es wird geschätzt, dass etwa 1600 Kirchenliegenschaften in Madrid allein während der ersten vier Jahrzehnte des 19. Jahrhunderts zerstört wurden, was dem neuen Bürgertum die Chance bot, die Scherben aufzusammeln und Kunsthistoriker später zum Zähneknirschen und Weinen veranlasste. Dank einer hauptsächlich aus dem Ausland (Frankreich) stammenden Kapitalspritze wurden die Lebensbedingungen mit der Einführung des Straßenbelags, von Gaslichtern, Abwasserkanälen und Müllsammlung verbessert. Politisch gesehen war die Lage mit abwechselnden Coups der konservativen und linken Flügel der Arme, gefolgt von einer kurzzeitig gelebten Republik 1873 und der Wiederherstellung der Bourbonen-Monarchie 1875, weiterhin verkorkst. Spanien beendete das Jahrhundert schmählich mit dem Verlust der Marine und der verbleibenden Kolonien (Kuba, Puerto Rico und die Philippinen) an die USA.
Die ersten Jahrzehnte des 20. Jahrhunderts brachten Madrid Verbesserungen wie die Elektrifizierung der Straßenbahnlinien, den Bau der Gran Via und die Eröffnung der U-Bahnlinie ein. Eine nach innen gerichtete Migration verdoppelte die Bevölkerungszahl der Stadt von etwa einer halben Millionen um 1900 auf beinahe eine Millionen bis 1931. Mit chronischem Wohnungsmangel wurden die Politiker in Madrid immer radikaler. Die Opposition gegen die Krone und Rufe nach einer konstitutionellen Reform wurden immer lauter, angeführt von den Sozialisten in der spanischen Sozialistischen Arbeiterpartei (PSOE) und der Allgemeinen Arbeitergewerkschaft (UGT). Eine repressive, sechs Jahre dauernde Militärdiktatur wurde schließlich von Alfonso XIII. im Jahr 1930 beendet und die folgenden städtischen Wahlen brachte eine Kolaition von Republikanern und Sozialisten hervor. Drei Tage später wurde die zweite Republik ausgerufen. Das allgemeine Wahlrecht wurde eingeführt, Alfons XIII. floh aus dem Land und Madrid wurde offiziell als Hauptstadt des spanischen Staates anerkannt. Die unbekümmerte Selbstvergessenheit war leider nur von kurzer Dauer. Parteiinterne Streitigkeiten, der Ruf nach Revolution, eine Serie vernichtender Streiks und die blutige Unterdrückung eines Aufstands von Arbeitern aus dem Bergbau durch von General Francisco Franco geführte Truppen brachte das Land in eine heikle Position zwischen links und rechts. Die Situation erreichte den Siedepunkt, als die Frente Nacional (Nationale Front) in den Wahlen im Februar 1936 um Haaresbreite von der linken Frente Popular (Volksfront) geschlagen wurde. Drei Jahre eines scheinbar unvermeidlichen, blutigen Bürgerkrieges wurde im Jahr 1936 von rebellischen nordafrikanischen Garnisonen unter der Führung Frankos begonnen. Madrid hielt die Nationalisten bis zur Aufgabe im März 1939 in Schacht, wobei die Kämpfe im Nordwesten der Stadt am schwersten tobten. Der siegreiche Franco machte Madrid zu seiner Heimat und leitete damit Jahrzehnte der Armut, Unterdrückung und chronischen Überbevölkerung ein. Die wirtschaftlichen Not linderte sich in den 60er Jahren des letzten Jahrhunderts aufgrund ausländischer Investitionen, aber der Unmut wuchs. Franco starb 1975 nachdem er Juan Carlos, den Enkelsohn von Alfons XIII. zu seinem Nachfolger bestimmt hatte. Mit König Juan Carlos auf dem Thron schaffte Spanien mit der Ernennung einer moderat-konservativen Regierung den Übergang von der Diktatur zur Demokratie. Oppositionelle Parteien und Gewerkschaften wurden legalisiert und eine neue Verfassung wurde geschrieben. Die ersten städtischen freien Wahlen fanden in Madrid im Jahr 1979 statt und die Macht wird seit dem zwischen den linken und rechts-von-der-Mitte befindlichen Gemeinderäten hin- und hergeschoben.
In den letzten Jahren erfuhren künstlerische und kulturelle Aktivitäten in der Stadt eine Wiederbelebung, die Altstadt wurde restauriert, die öffentlichen Verkehrsmittel und der Sozialwohnungsbau verbessert. Leider wurde die Stadt im März 2004 von einer Reihe terroristischer Bombenanschläge auf das Zugsystem erschüttert, die 191 Tote zur Folge hatten. Abgesehen von seiner steinigen Geschichte und den noch andauernden Problemen bleibt Madrid eine lebhafte Stadt mit einer großartigen Atmosphäre.
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