Nach Kuba reist man am besten zwischen Dezember und April, also nach den peitschenden Regenfällen der Hurrikan-Saison und vor der Hitze und Schwüle der sengend heißen Sommermonate. Allerdings ist dies auch die Zeit, in der Flugzeugladungen von sonnenhungrigen Kanadiern und Europäern ankommen und die Zimmerpreise um bis zu 20% ansteigen. Die Kubaner machen im Juli und August Ferien, so dass die örtlichen Strände zu dieser Zeit sehr voll sind. Viel Betrieb herrscht auch um Weihnachten, Ostern und den 26. Juli herum, wenn man in Kuba den Jahrestag der Revolution feiert. Die meisten Hurrikans treten von August bis November auf, wohingegen in den Wintermonaten Kaltfronten heranziehen können, durch die Temperaturen im Norden und Westen der Insel von gelegentlich unter 15ºC möglich sind.
Vom Wetter einmal abgesehen gibt es nur wenige Hürden für Besucher. Kulturfreunde sollten sich genau über die Kunstfestivals und -veranstaltungen während des Jahres informieren und Baseball-Fans möchten sicher nicht die Baseball World Series (Play-offs) verpassen, die von April bis Mai stattfindet. Politikinteressierte könnten die wichtigen sozialistischen Feiertage interessieren, insbesondere der Día de los Trabajadores (Tag der Arbeit am 1. Mai) und der Tag der kubanischen Rebellion (26. Juli).
Während des Karnevals in Havanna Ende Juli bis Anfang August finden an Freitag-, Samstag- und Sonntagabenden vor dem Capitolio und entlang der Malecón Paraden statt. Die ersten beiden Februarwochen stehen immer im Zeichen der Jornadas de la Cultura Camagneyana und das Festival Internacional de Jazz füllt immer die erste Dezemberwoche mit Gesang und Tanz. Im April wird die Semana de la Cultura in Baracoa gefeiert und das Festival de la Música Electroacústica in Varadero. In der ersten Maiwoche gibt es dann die Romería de Mayo in Holguin und Ende Juni wird in Trinidad die Fiestas Sanjuaneras veranstaltet. Den Karneval in Santiago de Cuba feiert man während der letzten beiden Juliwochen und in der ersten Augustwoche, was mit den Feierlichkeiten rund um den 26. Juli zusammenfällt. Das Ende der Zuckerernte wird auch mit dem Karneval markiert, der ursprünglich eine Zeit darstellte, in der den Sklaven das Feiern erlaubt wurde. In diesen 10 Tagen wird alles von Trommelklängen beherrscht. Das Festival de la Cultura Caribe wird im Juni oder Juli gefeiert und im Oktober findet das 10-tägige Festival de la Música Contemporánea de La Habana statt. Ende November gibt es in Trinidad die Semana de la Cultura Trinitaria. Das Internationale Festival des lateinamerikanischen Films wird in Havanna jedes Jahr im Dezember veranstaltet.
Gesetzliche Feiertage
1. Januar - Tag der Befreiung
1. Mai - Tag der Arbeit
25.-27. Juli - Feiern zum Jahrestag der kubanischen Revolution
10. Oktober - Tag der kubanischen Kultur
Der erste Weihnachtstag ist seit dem Papstbesuch im Jahr 1997 offizieller Feiertag.
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