Aufgrund seiner abwechslungsreichen Natur ist in Chile zu jeder Zeit des Jahres "beste Reisezeit" für das eine oder andere Gebiet. Aber wer einen bestimmten Teil des Landes sehen möchte, sollte seine Reisezeit sorgfältig wählen. Santiago und Mittelchile sind im grünen Frühling (September bis einschließlich November) oder während der Herbsternte (Ende Februar bis April) am schönsten. Südchile, der Nationalpark Torres del Paine in der Provinz Magallanes und das Seengebiet zeigen sich im Sommer (Dezember bis März) von ihrer besten Seite. Die trockene Atacama-Wüste kann das ganze Jahr über erkundet werden, aber im Sommer brennt die Sonne glühheiß vom Himmel und die Nächte sind in höheren Lagen das ganze Jahr über bitterkalt. Im nördlichen Hochland herrscht im Sommer Regenzeit, was sich aber im Allgemeinen auf einen kurzen Nachmittagsschauer beschränkt.
Chile ist im Winter ein Paradies für Skifahrer. Von Juli bis September strömen Massen von Skifahrern in die Skigebiete des Landes. Die Osterinsel ist außerhalb der Sommermonate kühler, etwas billiger und bedeutend weniger überfüllt. Gleiches gilt für den Archipel Juan Fernández, der aber im Winter, wenn Regenfälle die unbefestigte Flugzeuglandebahn erodieren, von der Außenwelt abgeschnitten sein kann. Die beste Zeit für einen Abstecher nach Juan Fernández ist der März. Im Sommer herrscht Hochsaison.
Viele der interessantesten Festivals Chiles einschließlich der Semana Musical, der Fiesta de Candelario und dem Karneval finden im Februar statt, der daher für Besucher geeignet ist, die mit den Chilenen herumhängen möchten.
Ostern und Weihnachten sind die wichtigsten landesweiten Feste, aber vor allem im September gibt es auch noch eine Reihe weltlicher Festlichkeiten, dazu gehören die Fiestas Patrias (Mitte September), der Unabhängigkeitstag am 18. und der Tag der bewaffneten Streitkräfte am 19. September. Eines der spektakulärsten traditionellen Feste ist die Fiesta de la Virgen de Carmen in La Tirana in Nordchile. Aber das eigenartigste ist wohl das Fest der Jungfrau vom Rosenkranz - Fiesta de la Virgen del Rosario - in der Stadt Andacollo im mittleren Norden. Zu dem Fest strömen jedes Jahr im Dezember Pilger von nah und fern herbei, die sogar aus Bolivien kommen. Begleitet von asiatisch wirkenden Tanzgruppen wird das Bildnis der Jungfrau zu einem riesigen Altar geleitet. Weitere Höhepunkte des Festes sind Pferderennen und Hahnenkämpfe, die für zusätzliche Unterhaltung der an den Hügeln rings um die Stadt lagernden Pilgerschar sorgen.
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