Es ist nicht restlos geklärt, wann amerikanische Ureinwohner erstmals in der Gegend um Chicago siedelten, doch erste Belege dafür reichen bis 1000 n. Chr. zurück. Ende des 17. Jahrhunderts lebten zahlreiche Stämme in der Gegend, unter denen die Potawatomi-Indianer dominierten. 1673 führten Indianer den kanadischen Forscher Louis Jolliet und den Missionar Jacques Marquette über den Chicago River zum Lake Michigan. Die beiden erfuhren, dass die Indianer die Gegend um die Flussmündung "Checaugou" nannten, nach dem dort wachsenden wilden Knoblauch (manche behaupten Zwiebeln).
Nach dem Nordamerikanischen Unabhängigkeitskrieg konzentrierte man sich in den USA mehr und mehr auf die riesigen Gebiete im Westen. Da die Lage Chicagos am Lake Michigan in den Plan der Regierung passte, eine dauerhafte Präsenz in der Gegend zu schaffen, gründete man 1803 am südlichen Ufer des Chicago River die Festung Fort Dearborn. 1833 bekam Chicago mit damals 340 Einwohnern Stadtrecht. Innerhalb von drei Jahren trieben Spekulanten die Grundstückspreise in astronomische Höhen. Für ein Stück Land, das noch 1829 lediglich 33 US-Dollar gekostet hatte, wurden plötzlich 100 000 US-Dollar verlangt. Angeheizt wurde der Boom durch den Bau des Illinois-Michigan-Kanals, der die Großen Seen mit dem Illinois River und damit mit dem Mississippi und New Orleans verband. Durch die Schwärme der vom Kanalbau angelockten Arbeiter wuchs Chicagos Bevölkerung rasch an.
Nach der Eröffnung des Kanals im Jahre 1848 gelangten die Handelsschiffe vom Chicago River bis in die Karibik und nach New York. Als einer der großen Finanzplätze der Stadt wurde die Rohstoffbörse Chicago Board of Trade nach ihrer Gründung zum Handelsplatz für das Getreide der Farmer von Illinois, die dank des Kanals jetzt wesentlich bessere Absatzmöglichkeiten auf den Märkten im Osten besaßen. Die Kanalbauarbeiter fanden neue Arbeit im Eisenbahnbau. Eine 1850 fertig gestellte Bahnstrecke verband die Getreidefarmen zwischen Chicago und Galena im westlichen Illinois miteinander. Ein Jahr später teilte die Stadtverwaltung der Eisenbahngesellschaft Illinois Central Railroad Land zum Bau einer Strecke südlich von Chicago zu. Es war die erste mit Hilfe staatlicher Landschenkung errichtete Eisenbahn (land-grant railroad), der noch zahlreiche weitere folgen sollten und deren Gleise schließlich von Chicago aus in fast alle Richtungen führten. Schon bald wurde die Stadt zum Knotenpunkt des amerikanischen Güter- und Personenzugverkehrs und sollte diese Stellung für die nächsten hundert Jahre behalten.
Ähnlich wie andere Städte des Nordens profitierte auch Chicago vom Amerikanischen Bürgerkrieg, der die wachsende Stahl- und Werkzeugindustrie anheizte und reichlich Fracht für den Eisenbahn- und Schiffsverkehr brachte. 1865, als der Bürgerkrieg zu Ende ging, gab es ein Ereignis, das die Entwicklung der Stadt in den folgenden 100 Jahren nachhaltig beeinflussen sollte: In der South Side entstanden die riesigen Schlachthöfe Union Stock Yards mit dem Ziel der Zentralisierung der bis dahin über die gesamte Stadt verstreuten Fleischverarbeitung. Chicagos Eisenbahnnetz und die Entwicklung von Kühlwaggons sorgten für eine Konsolidierung dieses Wirtschaftszweiges, denn der Osten der Vereinigten Staaten einschließlich New York konnte jetzt mit Fleisch beliefert werden. Zum Jahrhundertwechsel war die Bevölkerung Chicagos auf fast zwei Millionen angewachsen.
1933 wurde Ed Kelly Bürgermeister. Er stärkte die Demokratische Partei in der Stadt und schuf die legendäre (Wahl-)"Maschine", die die Regionalpolitik in den folgenden 50 Jahren kontrollieren sollte. Örtliche Politiker vergaben mehrere Tausend Positionen an ihre Anhänger, die im Gegenzug alles daransetzten, dass ihre Gönner wiedergewählt wurden. Mit der Wahl von Richard J. Daley zum Bürgermeister im Jahre 1955 erreichte die Maschine ihren Zenit. Daley wurde fünf Mal wiedergewählt, bevor er 1976 im Amt starb. Mit einem fast unheimlichen Instinkt für die Arbeitsweise der Politikmaschinerie dominierte er die Stadt wie kein zweiter Bürgermeister vor oder nach ihm.
1971 wurde der letzte Schlachthof in Chicago geschlossen. In der gesamten Stadt machten Fabriken und Stahlwerke dicht, weil die Unternehmen wegen geringerer Steuern und Lohnkosten in die Vorstädte oder den Süden der USA zogen. Das folgende Jahrzehnt brachte wirtschaftliche Turbulenzen, die Chicagos Industrie in ihren Grundfesten erschütterte. Doch zwei Ereignisse in den 70er Jahren wurden zu Vorboten der Entwicklung der Stadt. 1974 wurde das (damals) höchste Gebäude der Welt, der Sears Tower, in der Innenstadt eröffnet und setzte eine Entwicklung in Gang, in deren Folge tausende hoch dotierter Arbeitsplätze unter anderem für Finanzfachleute und Rechtsanwälte entstanden. Als 1975 im Stadtzentrum die Shopping-Mall Water Tower Place ihre Pforten öffnete, wurde den Stadtentwicklern klar, dass die urbane Atmosphäre Chicagos eine Attraktion für sich darstellte.
Im Herbst 1982 taten sich alle Farbigen zusammen, die in Chicago Rang und Namen hatten, um gemeinsam den ersten afroamerikanischen und äußerst reformfreudigen Bürgermeister, Harold Washington, ins Amt zu hieven. Das zwischen 1983 und 1987 herrschende politische und gesellschaftliche Chaos hatte einen hässlichen rassistischen Unterton. Im Zentrum der Konflikte stand dabei die alte Garde, die nicht bereit war, dem neuen Bürgermeister auch nur ein Minimum an Macht und Unterstützung zukommen zu lassen. Als Washington 1987 sieben Monate nach seiner Wiederwahl starb, hatten er und seine Anhänger ironischerweise gerade angefangen, Gefallen an den Vorteilen der 'Maschine' zu finden, die sie zuvor bekämpft hatten.
1989 wurde Richard M. Daley, der Sohn Richard J. Daleys, zum Bürgermeister von Chicago gewählt. Wie sein Vater besaß auch er einen untrüglichen Instinkt für die Stadtpolitik. Im Gegensatz zu ihm stellte er aber weit mehr politische Vernunft unter Beweis, indem er scheinbar unvereinbare politische Kräfte an einen Tisch brachte. Zwar festigte Daley seine Machtposition in der Stadt ganz nach Manier seines Vaters, doch war er wesentlich fortschrittlicher eingestellt. Die Parks sind sauberer und sicherer, und die Verhältnisse in den Schulen - einst die schlechtesten der Nation - haben sich deutlich gebessert. Eine neue Generation von Berufstätigen findet neuen Spaß am Stadtleben, darunter auch die pulsierende Chicagoer Kulturszene. Milliarden Dollar privater Investitionen, die in die Wohnbezirke gepumpt wurden, und die weit verzweigte wirtschaftliche Basis halfen Chicago, die Rezessionen sowie die Bedrohung durch den Terrorismus besser zu meistern als viele andere Städte in den USA.
Im Jahr 2003 errang Bürgermeister Daley seinen fünften Wahlsieg, und auch dieser war erdrutschartig.
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