Die Hochbahn ("El") ist die schnellste und billigste Transportmöglichkeit zwischen den Flughäfen O'Hare und Midway und dem Loop im Zentrum. Shuttle-Busse fahren in regelmäßigen Abständen von beiden Flughäfen zu den großen Hotels in der Innenstadt. Auch mit einem der vielen wartenden Taxis gelangt man in die City, wenn auch nicht ganz billig. Alle großen Autovermietungen haben Anlaufstellen am Flughafen und Zweigstellen in der Stadt.
Am besten lässt sich Chicago zu Fuß erkunden. Die Stadt ist ebenerdig, man kann sich gut orientieren und so den Charakter der Stadt am besten aufnehmen. Chicago ist eine der wenigen amerikanischen Städte, die man ganz und gar ohne Auto genießen kann. Wenn die Füße eine Auszeit brauchen, kann man auf den für amerikanische Verhältnisse gar nicht schlechten öffentlichen Nahverkehr zurückgreifen. Die Chicago Transit Authority (CTA) ist der Betrieb für den öffentlichen Personennahverkehr der Stadt, zu dem auch die Hochbahn und Busse gehören.
Die meisten Besucher dürften für den größten Teil ihrer Unternehmungen mit der Hochbahn auskommen. Davon ausgenommen sind Besuche im Hyde Park sowie bestimmter Bereiche des Lincoln Park nahe des Sees und das Gebiet östlich der North Michigan Avenue, wo sich auch der Navy Pier befindet. Mit CTA-Bussen gelangt man beinahe überall hin, sie verkehren jedoch äußerst unregelmäßig. Ein Netz aus Pendelzügen der Metra-Verkehrsgesellschaft verbindet Chicago mit seinen angrenzenden Vororten.
Chicago hat zwei bedeutende Flughäfen: O'Hare International (ORD), gut 30 Kilometer nordwestlich der Innenstadt, ist der geschäftigste Flughafen der Welt. Midway (MDW), 16 Kilometer südwestlich des Zentrums gelegen, ist wesentlich kleiner und wird in erster Linie von Billigfluglinien angeflogen. Fünfundsechzig Millionen Passagiere, also ein Viertel der Bevölkerung der Vereinigten Staaten, werden jährlich in O'Hare abgefertigt, womit Chicago seine historische Rolle als Hauptverkehrsknotenpunkt der USA unter Beweis stellt. Täglich werden von hier aus etwa 300 Städte in der ganzen Welt angeflogen, eine Statistik, die bisher kein anderer Flughafen auf dem Globus aufweisen kann.
Die einzige Buslinie mit landesweiten Verbindungen ist Greyhound, von der älteren Generation 'The Dog' genannt. Täglich fahren mehrere Dutzend Busse in alle Richtungen ab, und der Komfort ist dabei ebenso gering wie die Preise. Indian Trails ist eine regionale Gesellschaft, deren Busse mit dem Greyhound-Standard vergleichbar sind.
Chicago bildet das Zentrum des nationalen und regionalen Zugverkehrs der staatlichen Eisenbahngesellschaft Amtrak. Hier gibt es mehr Verbindungen als in jeder anderen Stadt. Die drei Amtrak-Verbindungen von Chicago an die Westküste führen über die nördlichen Rockies und Montana nach Seattle und Portland und sind bereits ein Ferienerlebnis für sich. Auf anderen Strecken durchquert man spektakuläre Canyons in den Rocky Mountains in Colorado oder der Sierra Nevada in Kalifornien. Fernverbindungen führen nach Texas, Washington D.C., Boston und New York. Kurzstreckenzüge verkehren mehrmals täglich zwischen Chicago und Detroit, St. Louis, Milwaukee sowie Grand Rapids (Michigan). Es gibt kaum eine Zeit im Jahr, in der man seine Amtrak-Reise nicht lange im Voraus gebucht haben sollte.
Bei Fahrten mit dem Auto oder Motorrad führen aus jeder Himmelsrichtung Highways nach Chicago hinein, die aber allesamt landschaftlich nicht besonders erwähnenswert sind.
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